Cisterciácký klášter založil roku 1259 Vok I. z Rožmberka. Krátce poté zakladatel daroval klášteru okolní pozemky, včetně osady Vyšší Brod. Již od samého začátku se s klášterem počítalo jako s rodovou nekropolí. Na jihozápad od stavby  postupně vyrostl impozantní komplex středověkého opevněného kláštera s klášterním kostelem Na Nebevzetí Panny Marie. Klášter prodělal několik období úpadku, z nichž nejvýznamnější byly úpadky ve 14. století, v období husitských válek, kdy byl klášter vypálen a ve 40. letech minulého století, kdy byli mniši vyhnáni nacisty.
Na počátku 50. let byl klášter přepaden příslušníky StB a SNB, kteří bez jakéhokoliv podkladu klášter zabrali a mnichy odvezli do internačních táborů. V následujících letech klášterní areál pustl. Místní JZD usilovalo o přebudování kláštera ve sklad zemědělské techniky, k realizaci tohoto plánu však nikdy nedošlo. Z nejcennějších částí kláštera bylo vytvořeno muzeum, avšak do stavby se neinvestovalo a značná část movitého majetku byla rozkradena.
V roce 1990 se do kláštera vrátili první dva mniši a v následujících letech se podařilo postupně obnovit komunitní život. K 1. lednu 2015 čítala Klášterní kapitula tři mnichy s trvalými sliby, v klášteře pak dále žije jeden bratr s časnými sliby a jeden kandidát. Současným představeným kláštera je převor Justin Berka.

V průběhu sezóny (duben- září) je klášter přístupný veřejnosti, návštěvníky provádějí průvodci. Mimo sezónu je třeba návštěvu domluvit předem.